Bruce Lee llegó a la vida de Ip Man a los 15 años, en un Hong Kong marcado por la lucha callejera y la tradición marcial. A pesar de su ascendencia mixta, que generó resistencia entre sus compañeros, Ip Man lo aceptó como alumno gracias a la insistencia de su amigo William Chang. Sin embargo, el joven Bruce se sintió frustrado por el enfoque tradicional del maestro, quien priorizaba la práctica de fundamentos sobre técnicas avanzadas.